В епохата на Българското възраждане населението на Свиленград полага всички усилия, за да съхрани и запази националното си самосъзнание. Училище за светски науки се построява в града през 1847 година, като в него в продължение на една година е учител символът и патриарх на българската литература Иван Вазов. Той е преподавател в училището в периода 1872-73 година. Революционери от ранга на Раковски, Константин Величков и Петко Славейков редовно преминават през града, когато са отивали в посока Цариград. През 1871 година в населеното място се основава и таен революционен комитет, който е един от многото в страната по онова време и подпомага дейността на национално – освободителната борба. 7 години по-късно на 8 януари руските войски на генерал Александър Струков влизат в града и го освобождават окончателно от османските поробители. Берлинският договор обаче постановява със своите клаузи и разпореждания градът да остане във властта на Османската империя. Към територията на страна населеното място преминава едва 34 години по-късно, по време на Балканската война.
След превземането на връх Шейновец в Родопите от българска войска на 5 октомври 1912, Свиленград отново може да бъде класифициран като български град. Първото до този момент в страната военно летище е оборудвано именно в това населено място, като това отново става по време на Балканската война от 1912 година. За съжаление на местното население не е писано да се радва дълго на състоянието, в което изпада след освобождаването си през 1912 година. Още на следващата една по една къщите са опожарени по време на Междусъюзническата война. Тя е известна в историята и като Втората балканска, в която Турция застава срещу страната ни и се съюзява с гръцките сили. В края на септември същата година настъпва и окончателното освобождение на града, което идва в резултат на подписания мирен договор между турската и българската страни. Съгласно новите определени граници, това населено място остава в пределите на родината. Когато избягалите след опожаряването му местни жители се завръщат по родните си места, те съграждат наново всички къщи и го връщат към живот. По отношение на изповядваната в града религия, местните в по-голямата си част са християни. В града има три православни храма, както и една евангелска протестантска църква.
Мостът на Мустафа паша е една от най-ярките културни и исторически забележителности, с които може да се похвали Свиленград. Той се строи по време на властването на султан Сюлейман Великолепни в периода 1520-1566 година. Цели 706 на брой блока от парапет са изразходвани по време на строежа на това внушително съоражение. Построената през 1834 година църква Света Троица е друга местна забележителност. Тя е издигната изцяло от благотворителните средства, събирани от населението. На площада на Свилена се намира и паметник от гранит, построен в чест на над стоте загинали по време на освободителните войни. Традиционният есенен панаир се провежда всяка година в последната седмица на месец септември. Друго ключово събитие е фолклорният фестивал, в който има участници от различни страни. Много са известните личности, родени в града. Сред тях се открояват имената на футболиста Мартин Камбуров и на фолк изпълнителя Милко Калайджиев.
